La Skyline Sport, dérivée de la S21 Deluxe, présente des carrosseries Michelotti produites à la main, disponibles en versions coupé et cabriolet. Ces véhicules sont propulsés par le moteur GB-4 de 1,9 L issu de la S21D. Bien que la production ait été limitée à quelques centaines d'unités, Prince Motors adopte une stratégie de placement de produit très agressive, les intégrant dans de nombreux films de la société Tōhō du début des années 1960, aux côtés des modèles grand public de la marque. Les phares inclinés de la Skyline Sport évoquent les lignes esthétiques des voitures américaines de la fin des années 1950 et du début des années 1960, telles que les Lincoln Continental, Buick et Chrysler 300. Cette esthétique présente des similitudes avec la Lancia Flavia et la Triumph Vitesse des années 1960, notamment grâce à l'influence de Michelotti sur les véhicules Lancia à cette époque. Il est à noter que la conception par Giugiaro de la brève Gordon Keeble GT a également influencé de manière similaire. En tant que premier modèle orienté vers le sport, la Skyline Sport anticipait la future sous-gamme Skyline GT-R. Son design luxueux sera ultérieurement repris dans son homologue basé sur la même plate-forme, le Laurel.